Itachi acompaña a Shisui como compañero de ejercicio, por lo que van por un pergamino con las instrucciones de esta, el primer ejercicio es ubicar a cierto objetivo rastreando sus pasos. A pesar de que Itachi tiende a encontrar pistas, Shisui termina dándole lecciones en cada detalle. Al llegar a un río y luego de pasarse la puesta de sol, Shisui da inicio al segundo ejercicio el cual es acampar. Mientras comen, Itachi le revela a Shisui que ha despertado el Sharingan, pero son interrumpidos por los choques de unos Kunais, por lo que Shisui da inicio al tercer ejercicio. Shisui observa que un ANBU es atacado por desconocidos, al intentar socorrerlo nota que los tres atacantes son de Raíz, quienes acusan al ANBU de traicionar a la aldea. Shisui les pide pruebas de dicha traición, pero se niegan y deciden matarlos a todos. Itachi logra derrotar a una de Raíz con su Sharingan de dos aspas, mientras que Shisui derrota a los otros dos. Al verse derrotados, huyen del lugar sin antes amenazarlos. Al lugar llegan más ANBUs quienes se hacen cargo del ANBU herido, mientras que Shisui carga en su espalda a Itachi al lesionarse en batalla. Años después, Itachi se úne a ANBU.