Kung Fu kökenli savunma tekniği ustası Ip Man’in hayatına ışık tutan büyük usta filminin ikincisi, 1949 yılında Hong Kong’da geçiyor ve ustanın sanatını yaymak adına giriştiği mücadeleyi anlatıyor. Dövüş sanatını açık bir şekilde dış dünyaya öğreten ilk Kung Fu ustası Ip Man, Hong Kong’da yeni bir hayat kurmaya çalışır. Neredeyse sefaletin göbeğinde yaşamak zorunda olan Ip Man, en iyi bildiği öğretiyi yayabilmek ve bu işten de geçimini sağlayabilmek için bir çatı katını Wing Chun dersleri için kiralar. Bir dernek bünyesinde birleşen ve Hong Kong dövüş sanatını yayan ustalar, Ip Man’ın okula benzer mekanına göz dikerler.