Dospelý Christopher Robin tvrdo pracuje v zamestnaní, je mizerne platený a jeho budúcnosť vo firme je neistá. Práca ho vyťažuje na toľko, že na dcérku a manželku má iba málo času. Christopher už nadobro zabudol na voje idylické detstvo s prostomyseľným plyšovým medvedíkom a jeho kamarátmi. Keď sa však s medvedíkom po rokoch stretne, ich priateľstvo opäť vzplanie a pripomenie Christopherovi nekonečné dni detských radovánok a zábavy, ktoré ako malý chlapec zažíval.