Do Ospalé díry přijíždí Yankeeský tulák Ichabod Crane a stává se novým ředitelem školy. Seznámí se s Katrinou Van Tasselovou a blaženě fantazíruje o tom, jak se s ní může oženit a nakonec zdědit bohatý majetek jejího otce. Její nápadník Brom Bones, kovář, ho chce vyděsit a převlékne se za legendárního Bezhlavého jezdce. Během žertu se objeví skutečný duch a vyžene Ichaboda pryč.